Sin Foster Gillett en la documentación entregada a Boca Juniors y a AFA, Cristian Medina es jugador de Estudiantes de La Plata al completar la documentación para la cláusula de US$ 15 millones que lo liberó. El «dibujo» financiero fue reestructurado y Medina logró su objetivo. En verdad, tendría que haberse formalizado así en el primer momento y aún se desconoce cómo fue que ocurrió lo del cheque de la cuenta personal de Gillett, entrando en infracción con las normas FIFA y AFA.

Medina fue importante en Boca durante buena parte de 2024 y en temporadas anteriores. Desde su debut en 2021 con Miguel Ángel Russo, Cristian Medina fue un buen jugador de Boca Juniors. En 2024, con Diego Martínez como DT, tuvo un rol destacado al regresar del Sudamericano Sub 23. Luego, él compitió en los Juegos Olímpicos de París y al regresar creyó que iría al Fenerbahce turco pero no se concretó porque Boca Juniors no aceptó la forma de pago.

Medina quedó muy afectado por la traba que consideró que le imponía Boca Juniors y tiempo después le informó al entrenador Fernando Gago que no jugaría hasta ser transferido a otro club. Medina no participó más de la temporada deportiva de Boca Juniors, que no fue buena.

Casi al final de 2024, él ejecutó su cláusula de salida para jugar en Estudiantes de La Plata. Sin embargo, Foster Gillett cometió un error y frustró el intento: la transferencia debía ser realizada a nombre del jugador o del club, no de un intermediario porque está prohibido en el reglamento.